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三氯乙酸

三氯乙酸

(有机化合物)
三氯乙酸,有机化合物,又名三氯醋酸,无色结晶,有刺激性气味,易潮解,溶于水、乙醇、乙醚。主要用于有机合成和制医药、化学试剂、杀虫剂。2017年10月27日,世界卫生组织国际癌症研究机构公布的致癌物清单初步整理参考,三氯乙酸在2B类致癌物清单中。
三氯乙酸资料
  • 中文名:三氯乙酸
  • 外文名:Trichloroacetic Acid
  • 别名:三氯醋酸
  • 水溶性溶于水、乙醇、乙醚英文别名:fpia precipitation; trichloroacetate
  • 化学数据

    疏水参数计算参考值(XlogP):1.3

    氢键供体数量:1

    氢键受体数量:2

    可旋转化学键数量:0

    互变异构体数量:

    拓扑分子极性表面积(TPSA):37.3

    重原子数量:7

    表面电荷:0

    复杂度:83.4

    同位素原子数量:1

    确定原子立构中心数量:0

    不确定原子立构中心数量:0

    确定化学键立构中心数量:0

    不确定化学键立构中心数量:0

    共价键单元数量:1

    制备方法

    1、由醋酸氯化后分离以氯乙酸母液作原料,硫磺粉为催化剂,在90-100℃条件下继续氯化,然后再结晶,即得。

    2、三氯乙醛法 由三氯乙醛发烟硝酸共熔氧化而得,反应温度80~100℃。用硝酸高锰酸钾氧化三氯乙醛、在碘或三氯化磷催化和光照下直接氯化乙酸可制得三氯乙酸。

    3、以一氯乙酸母液用硫粉为催化剂进一步深度氯化,经结晶而得。

    4、以四氯乙烯为原料,于120℃在紫外线照射下通氧氧化或以四氯乙烯为原料,钛为催化剂,在40~120℃进行水解,均可得到三氯乙酸。

    环境影响

    1.健康危害

    侵入途径:吸入、食入、经皮吸收。

    健康危害:吸入本品粉尘对呼吸道有刺激作用,可引起咳嗽、胸痛和中枢神经系统抑制。眼直接接触可造成严重损害,重者可导致失明。皮肤接触可致化学性灼伤。口服灼伤口腔和消化道,出现剧烈腹痛、呕吐和虚脱。

    2.毒理学资料及环境行为

    毒性:属低毒类。

    急性毒性:LD50 3300mg/kg(大鼠经口);5640mg/kg(小鼠经口)

    危险特性:不易燃烧。受高热分解产生有毒的腐蚀性气体。具有较强的腐蚀性。

    燃烧(分解)产物:一氧化碳、二氧化碳、氯化氢

    3.现场应急监测方法:

    4.实验室监测方法:

    液-液萃取气相色谱法《水和废水标准检验法》(20版)

    5.环境标准:

    前苏联车间空气中有害物质的最高容许浓度5mg/m3

    美国(1976)农灌水标准 0.2mg/L

    应急处理

    (1)泄漏应急处理

    隔离泄漏污染区,周围设警告标志,建议应急处理人员戴好防毒面具,穿化学防护服。不要直接接触泄漏物,将地面洒上苏打灰,然后用大量水冲洗,经稀释的洗水放入废水系统。如大量泄漏,收集回收或无害处理后废弃。

    (2)防护措施

    呼吸系统防护:空气中浓度超标时,应该佩带防毒口罩。必要时佩带自给式呼吸器。

    眼睛防护:戴化学安全防护眼镜。

    防护服:穿工作服(防腐材料制作)。

    手防护:戴橡皮手套。

    其它:工作后,淋浴更衣。注意个人清洁卫生。

    (3)急救措施

    皮肤接触:脱去污染的衣着,立即用水冲洗至少15分钟。若有灼伤,就医治疗。

    眼睛接触:立即提起眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗至少15分钟。就医。

    吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。必要时进行人工呼吸。就医。

    食入:误服者立即漱口,给饮牛奶或蛋清。就医。

    灭火方法:雾状水、泡沫、二氧化碳、砂土。

    生化性质

    TCA与蛋白质之间主要有以下几个方面的作用:①在酸性条件下与蛋白质形成不溶性盐.②作为蛋白质变性剂使蛋白质构象发生改变,暴露出较多的疏水性基团,使之聚集沉淀.③随着蛋白质分子量的增大,其结构复杂性与致密性越大,TCA可能渗入分子内部而使之较难被完全除去,在电泳前样品加热处理时可能使蛋白质结构发生酸水解而形成碎片,而且随时间的延长这一作用愈加明显;

    在电泳时使用TCA对蛋白质样品的浓缩或除盐时,对于分子质量大的蛋白质,要慎重选择TCA.对小分子量蛋白质的浓缩,采用TCA时也有两点需要注意:一是用TCA沉淀后,尽量用丙彻底抽提TCA;二是样品处理后要尽快进行电泳分析,以免发生聚集及断裂,造成结果分析的不准确。

    除蛋白质

    以黄精多糖脱除蛋白条件单因素试验为例说明:

    1蛋白脱除时间选择试验 准确量取蛋白质浓度为0.06mg/m L的多糖溶液10mL,脱蛋白温度为70℃,加入浓度为6%三氯乙酸3mL,考察脱蛋白时间为10min、20min、30min、40min、50min条件下多糖蛋白脱除率。

    2三氯乙酸浓度选择试验 蛋白脱除温度为70℃,脱蛋白时间为30min,加入三氯乙酸3mL,考察三氯乙酸浓度分别为2%、4%、6%、8%、10%条件下多糖的蛋白脱除率。

    3蛋白质浓度选择试验 准确量取不同浓度的蛋白质多糖溶液10mL,温度为70℃,时间为30min,加入浓度为6%三氯乙酸3mL,考察蛋白质浓度分别为0.05mg/m L、0.06mg/m L、0.07mg/m L、0.08mg/m L、0.09mg/m L条件下多糖蛋白脱除率。

    4脱除蛋白温度选择试验 准确量取蛋白质浓度为0.06mg/m L的多糖溶液10mL,脱蛋白时间为30min,加入浓度为6%三氯乙酸3mL,考察脱蛋白温度为50℃、60℃、70℃、80℃、90℃条件下多糖蛋白脱除率。

    物质毒性

    文献、期刊报道的毒性作用试验数据

    编号

    毒性类型

    测试方法

    测试对象

    使用剂量

    毒性作用

    1

    急性毒性

    腹腔注射

    小鼠

    500 mg/kg

    详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值

    2

    急性毒性

    皮下注射

    小鼠

    270 mg/kg

    详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值

    3

    慢性毒性

    口服

    大鼠

    32 mg/kg/90D-C

    1.肝毒性——肝重量发生变化

      2.肾、输尿管和膀胱毒性——膀胱重量发生变化

      3.生化毒性——抑制或诱导氧化还原酶

    4

    慢性毒性

    口服

    大鼠

    398 mg/kg/10W-C

    1.肝毒性——其他变化

      2.营养和代谢系统毒性——体重下降或体重增加速率下降

      3.生化毒性——抑制或诱导脱氢酶

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    主要用途

    用于有机合成和制医药、化学试剂、杀虫剂;

    三氯乙酸在羊毛活性染料染色中的作用:三氯乙酸加入到羊毛活性染料染色体对其上染百分率有较大提高,上染百分率达到95%以上,活性红B-3BF、活性红KN-5B、活性红KE-3B、活性红K-2BP的染色温度在90℃以上的染色效果更好。随着时间的延长,普通活性染料染色羊毛效果不断提高,但染色保温时间不宜超过60min。三氯乙酸作为羊毛染色助剂的最佳工艺为:在90℃条件下,三氯乙酸质量浓度2 g/L,染料用量2%(owf),保温60 min条件下染色,染色后未经皂洗的羊毛其耐皂洗牢度不佳,在后处理工艺方面需要更进一步的改进。

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